据说秦淮画舫始于明太祖朱元璋时代。南京城垣建筑完工后，朱元璋微服出巡，来到秦淮河畔，看到两岸绿荫深处，亭台楼阁，飞红点翠，山明水秀，风景怡人，说了一句，“惜河中缺少游船。”因而，好事者连夜赶造画舫。太平天国洪秀全定都南京后，解放妇女，严禁娼妓，秦淮画舫当然消声匿迹了。
太平军失败后，曾国藩首任两江总督，为了制造虚伪繁荣，下令恢复秦淮画舫。他带头登船宴请宾客，于是南京大小官员毫无忌讳地狎妓冶游，相约聚赌，启淫侈之风。延至1927年国民党政府建都南京，将城内小火车与宁芜线接轨，秦淮河上架设铁路桥，桥平瓮仄，大小画舫无法通过，仅从文德桥到利涉桥一小段通行，加之秦淮河长年失修，淤泥沉积，其臭难闻，人们对秦淮河便失去了兴趣。此时，贡院街戏茶厅鳞次栉比，歌女舞伎登台献艺，游荡子趋之若鹜，画舫就逐渐冷落而淘汰了。
